שי חי בעולם הדיגיטל כבר כמעט 20 שנה בהן ביצע כמעט את כל התפקידים האפשריים – מפתח, ראש צוות, מנהל פרוייקטים, יועץ אסטרטגי, סמנכ"ל שיווק וסמנכ"ל אסטרטגיה.
שי הקים ומנהל ב-10 השנים האחרונות את מחלקת הייעוץ והאסטרטגיה הדיגיטלית בחברת ריל קומרס המתמחה בתכנון ופתוח אתרים ואפליקציות לארגונים המובילים בישראל. במקביל שי מכהן כמנהל המקצועי של האקדמיה לחווית המשתמש Netcraft Academy.
