ישי עובד כאיש UX מאז 2004 בתפקידים שונים ובארגונים שונים. לצד העבודה, הוא מלמד קורסים לחוויית משתמש במוסדות שונים ומשמש כמנטור בתכנית Google for Startups העולמית.
אחרי שנים של עבודה בחברות וגם כפרילאנס, ישי מילא בשנים האחרונות תפקידי ניהול בחברות מוצר ובחברת פרוייקטים. במסגרת התפקידים הללו ישי רכש כלים פרקטיים להובלה של צוותי UX.
